Включить этот тип уведомлений можно в панели настроек программы (Настройки → Уведомления → Уведомление о появление контакта в сети), по умолчанию он отключен. Воспользоваться «новой» функцией можно на всех платформах, начиная с версии 8.43.76.38.

Сейчас уведомления «Контакт онлайн» тестируются участниками программы Skype Insider, всем пользователям сервиса вероятно станут доступны через несколько недель. Ранее в Skype была реализована возможность организации общего доступа к экрану смартфона, запущена функция автопереключения на говорящего собеседника, увеличен лимит количества участников групповых звонков.

Источник: answers.microsoft.com.